Vielfachbindungen

Vielfachbindungen sind chemische Bindungen mit einem Bindungsorder größer als 1. Dazu zählen Doppelbindungen (Ordnung 2) und Dreifachbindungen (Ordnung 3). In organischer und anorganischer Chemie spielen sie eine zentrale Rolle in der Struktur und Reaktivität vieler Moleküle. Eine Vielfachbindung besteht typischerweise aus einer Sigma-Bindung, die durch eine direkte Überlappung der Orbitale entsteht, sowie ein oder zwei pi-Bindungen, die durch Seitüberlappung von p-Orbitalen entstehen.

Durch die pi-Bindungen wird die Rotation um die Bindung stark eingeschränkt, was zu festgelegter Geometrie führt. Bei Doppelbindungen genügt eine pi-Bindung, dreifache Bindungen enthalten eine zusätzliche pi-Bindung. Die Bindungslänge nimmt mit steigendem Bindungsorder ab; Dreifachbindungen sind kürzer als Doppelbindungen und in der Regel stärker. Die Hybridisierung der beteiligten Atome (sp2 bei Doppel-, sp bei Dreifachbindungen) beeinflusst Form und Reaktivität.

Geometrische Isomerie tritt bei unsymmetrischen Alkenen auf (E/Z). Dreifachbindungen besitzen lineare Geometrie und kein cis/trans-Isomerismus. In Reaktionen dienen Vielfachbindungen häufig als Angriffsstelle: Additionsreaktionen wie Halogenierung, Hydrierung oder Halogenierung; Polymerisation bei Alkenen. Für Dreifachbindungen gelten ähnliche Additionsreaktionen; sie können schrittweise reduziert werden, bis Einfachbindungen entstehen.

Typische Beispiele sind Ethylen (C2H4) mit einer C=C-Verbindung und Ethin (C2H2) mit einer C≡C-Verbindung. Vielfachbindungen kommen auch in der anorganischen Chemie vor, z. B. in M=N- oder M=O-Doppelbindungen sowie in Metall-Ligand-Mehrfachbindungen, die eine zentrale Rolle in Struktur und Elektronentransfer spielen.