Uudelleenesteröinnissä

Uudelleenesteröinnissä on kemiallinen reaktio, jossa esteri muuttuu toiseksi esteriksi. Tämä tapahtuu useimmiten emäksen tai hapon läsnäollessa. Uudelleenesteröinnin perusperiaate on alkoholin ja karboksyylihapon välinen reaktio, jossa muodostuu esteri ja vettä. Uudelleenesteröinnissä esteri reagoi alkoholin kanssa, jolloin alkuperäinen alkoholi ja karboksyylihappo vapautuvat ja muodostuu uusi esteri.

Reaktio voidaan esittää yleisellä kaavalla: R1COOR2 + R3OH <=> R1COOR3 + R2OH. Tässä R1 on orgaaninen ryhmä, R2 on alkoholin jäännös ja R3 on uusi alkoholi. Katalyyttinä voidaan käyttää esimerkiksi natriumhydroksidia, kaliumhydroksidia tai rikkihappoa. Reaktio on tasapainoreaktio, mikä tarkoittaa, että se voi edetä sekä eteen- että taaksepäin. Tasapainon siirtämiseksi tuotteiden puolelle voidaan käyttää esimerkiksi ylimäärin alkoholia tai poistaa reaktiossa muodostuvaa vettä.

Uudelleenesteröinnillä on useita tärkeitä sovelluksia. Sitä käytetään esimerkiksi biodieselin tuotannossa kasviöljyistä tai eläinrasvoista. Biodiesel on esteri, joka muodostuu triglyseridien (rasvojen) reagoidessa metanolin tai etanolin kanssa. Uudelleenesteröintiä käytetään myös muovien ja polymeerien valmistuksessa sekä lääkeaineiden synteesissä. Reaktio on myös keskeinen osa biokemiallisia prosesseja elimistössä, kuten rasvojen aineenvaihduntaa.