Tsüanohüdriinide

Tsüanohüdriinid on orgaanilised ühendid, mille molekulil on sama süsinikaatomil koos nii -OH kui -CN rühm. Üldkujund on R-CH(OH)-CN. Need on olulised vaheühendid paljudes orgaanilise sünteesi etappides, pakkudes võimalusi α-hüdroksinitriilide ja α-hüdroksiaalhappe derivaatide sünteesiks.

Moodustamine ja omadused: tsüanohüdriinid tavaliselt tekivad aldehüüdi või ketooni ja vesiniktsüaniidi (HCN) lisamisel. Reaktsioon on sageli katalüüsitav leelis- või happeri tingimustel. Kui R sisaldab erinevaid asendajaid, on tsüanohüdriinidel keskne chiral center, seetõttu võivad esineda diastereo- ja enantiomeersi variaatsioonid. Õigetes tingimustes on need ühendid tavaliselt värvusetud vedelad või tahked ained ning nad võivad olla õrnalt tundlikud niiskuse ja hapniku suhtes.

Reaktsioonid ja transformatsioonid: tsüanohüdriinid võivad hüdrolüüsida, andes α-hüdroksiahappeid (R-CH(OH)-COOH). Nad võivad ka destrueraalselt redutseeruda või nitraheerida, muutes CN-rühma aminoksüülrühmadeks ja andes β-aminoalkohole või muud derivaatide. Tsüanohüdriinide funktsionaalseks kasutamiseks on olulised võtted, mis võimaldavad saada sealt mitmesuguseid ühendite klasse, sealhulgas α-hüdroksinitrile ja α-hüdroksiaalhappeid.

Kasutus: laialdaselt kasutatakse orgaanilise sünteesi lülitina ning keerukamate ühendite, sealhulgas farmatseutiliste ja looduslike ühendite sünteesil. Neid kasutatakse ka vahe- ja lähteainetena, kus soovitakse vormida α-hüdroksialkohole, α-hüdroksinitrile või α-hüdroksiahappe derivaatide struktuure.

Ohutus ja säilitamine: vesiniktsüaanhüülhappe (HCN) toksilisuse tõttu on tsüanohüdriinide käsitsemine ja hoidmine ohutusalas ning nõuab asjakohaseid kaitsevahendeid ja hea ventilatsiooni. Hüdrolüüsi või oksfulduse ajal võib vabaneda HCN, seega töödeldakse neid ettevaatlikult vastavate ohutusnõuetega.