Tolueenisulfonihappo

Tolueenisulfonihappo, yleisesti tunnettu p-tolueenisulfonihappona (p-TsOH), on vahva orgaaninen sulfonihappo, jota käytetään laajalti katalyyttinä ja reaktiokatalyyttinä orgaanisessa synthesisissä. Tolueenisulfonihappo viittaa tolueeniaineen para-, orto- ja meta-isomeihin, joista para-tolueenisulfonihappo on yleisimmin käytetty. Sen kemiallinen kaava on C7H8O3S ja molekyylipaino noin 172 g/mol. Yleisesti esiintyy kiinteänä, valkoisena tai kremanttina kiteenä; monohydraatti (TsOH·H2O) on myös yleinen kaupallinen muoto.

Tuotanto ja rakenteen perusteet. Tolueenisulfonihappo syntyy tolueenin sulfonoinnissa rikkihapon tai sulfosokselihapon läsnä ollessa. Tuloksena syntyy isomeja (ortho-, para- ja meta-), joita erotellaan tyypillisesti kiteyttämällä ja puhdistamalla. Anhydridimuoto ja monohydraattimuoto ovat yleisimpiä kaupallisia muotoja. P-tolueenisulfonihappo on erittäin vahva orgaaninen happo eikä se ole vapaasti haihtuva, mikä tekee siitä käytännöllisen vaihtoehdon nk. valkoseen rikkoiumiseen happoon.

Käyttötarkoitukset. P-tolueenisulfonihappo toimii vahvana Brønsted-hakkutina orgaanisessa synteesissä, kuten esteröitymisissä, alkoholin rakentamisessa, oksidaatiokysymyksissä ja suoja- sekä anonymointiprosesseissa. Sitä käytetään myös tosylationissa (ts-kloridiin verrattuna) muissa reaktioissa katalyyttinä ja suojarina, kun tässä on tarvetta vähemmän volatiilisuutta ja helpompaa käsittelyä. Saatavilla sekä anhydridi- että hydratsoituna muotona.

Turvallisuus ja säilytys. Tolueenisulfonihappo on syövyttävä ja silmille tai iholle epäsuotuisa. Hengitys- ja oraalinen nauttiminen voi aiheuttaa ärsytystä; käsiteltävä suojakäsineillä ja suojalasilla. Säilytetään tiiviisti suljetussa astiaperässä, suojassa kosteudelta ja valolta. Annostelu ja hävittäminen on sovittava paikallisten vaarallisten aineiden ohjeiden mukaan.

Lisätietoja. TsOH on keskeinen työkalu monissa orgaanisen kemian reaktioissa, ja erityisesti p-tolueenisulfonihappo on yleinen katalyytti laboratoriokäytössä sekä teollisissa synteesissä. tutkitaan ja käytetään laajasti tosylation ja katalyysimenetelmien yhteydessä.