Terephthalsäure

Terephthalsäure, auch bekannt als 1,4-Benzenedicarbonsäure, ist eine aromatische dicarbonsäure. Die chemische Formel lautet C8H6O4 und die molare Masse 166,13 g/mol. Am benzolartigen Kern sitzen zwei Carboxylgruppen in der para-Position. Terephthalsäure liegt als weißer bis blassgelber kristalliner Feststoff vor, besitzt eine sehr geringe Wasserlöslichkeit und schmilzt bei etwa 300 °C; sie zerfällt bei höheren Temperaturen. In wässriger Lösung bilden sich Salze mit Basen.

Herstellung erfolgt hauptsächlich industriell durch die Oxidation von p-Xylol (para-Xylol) mit Luft in Gegenwart von Katalysatoren, typischerweise auf Vanadium(V)oxid basierenden Systemen. Der Prozess verläuft in mehreren Stufen und führt neben Terephthalsäure auch Zwischenprodukte und Abfallströme. In einigen Verfahren kann Terephthalsäure auch über Dimethylterephthalat (DMT) hergestellt oder zu PET-Verarbeitungspfade weiterverarbeitet werden.

Verwendung ist überwiegend als Monomer in der Polyesterherstellung. Terephthalsäure dient direkt oder nach Umwandlung (z. B. zu DMT) als Baustein für Polyethylenterephthalat (PET) und weitere Polyester wie Polybutylenterephthalat. PET wird weit verbreitet für Flaschen, Folien, Fasern und Verpackungen verwendet. Neben PET finden sich Anwendungen in Beschichtungen, Harzen und Klebstoffen, in der Kunststoff- und Verpackungsindustrie.

Sicherheit und Umwelthinweise: Terephthalsäure ist ein reagierendes Reagenz und reizt Haut, Augen und Atemwege. Sie besitzt mäßige Löslichkeit in Wasser und wird in der Praxis meist in geschlossener Anlage gehandhabt. Entsprechende Sicherheitsdatenblätter empfehlen geeignete Schutzausrüstung und gute Belüftung.