Sykloaddisjon

Sykloaddisjon er en organisk kjemisk reaksjon hvor to umettede molekyler reagerer for å danne et syklisk produkt. Denne reaksjonen involverer en konrotatorisk eller disrotatorisk bevegelse av pi-elektroner i begge reaktantene for å danne nye sigma-bindinger og en ny pi-binding eller eliminere en pi-binding. Den mest kjente typen sykloaddisjon er Diels-Alder-reaksjonen, en [4+2] sykloaddisjon mellom en konjugert dién og en dienofil. Andre vanlige sykloaddisjoner inkluderer [2+2] og [3+2] sykloaddisjoner.

Kravet om at elektronene må bevege seg i en synkronisert måte for å danne nye bindinger er sentralt i sykloaddisjonsreaksjoner. Dette konseptet forklares ofte ved hjelp av molekylær orbitalteori, spesielt gjennom konseptet med konjugerte orbitaler. Tepetilskuddene til elektronene i de involverte molekylære orbitalene bestemmer hvilken stereokjemisk vei reaksjonen vil følge – enten konrotatorisk eller disrotatorisk.

Sykloaddisjonsreaksjoner er svært viktige i organisk syntese på grunn av deres evne til å danne sykliske strukturer med høy grad av stereokontroll. De brukes ofte til å syntetisere komplekse molekyler, inkludert naturprodukter og farmasøytiske forbindelser. Reaksjonene kan katalyseres av syrer eller baser, eller foregå ved romtemperatur avhengig av reaktantenes natur. Utviklingen av nye sykloaddisjonsreaksjoner og deres anvendelser er et aktivt forskningsfelt innen organisk kjemi.