Substituentlar

Substituentlar, organik kimyada, ana molekülün hidrojenlerinden birinin yerini alan veya ona bağlı olan atom veya gruplardır. Bu gruplar molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini, reaktivitesini ve kararlılığını önemli ölçüde değiştirebilir. Substituentlar, bir bileşiğin adlandırılması ve reaksiyon davranışını anlamada kilit rol oynar.

En sık karşılaşılan substituent türleri arasında metil ve diğer alkil grupları (metil, etil), halojenler (klor, bromo), fonksiyonel gruplar (hidroksil OH, amino NH2, nitro NO2), karbonil türevleri (formil, karboksil) ve diğer heteroatom grupları bulunur. İnorganik bileşiklerde de substituentlar bulunabilir; bu durumda özellikler ve reaktivite farklı olabilir.

Aromatik bileşiklerde substituent konumları önemli bir belirleyicidir. O (ortho), m (meta), p (para) olarak adlandırılan konumlar, adlandırmada konum sayılarına göre gösterilir (örneğin o-diklorobenzen). IUPAC adlandırması, ana çekirdek ve substituentların adlarını konum numaralarıyla birlikte içerir.

Substituentlar elektron akışı üzerinde çeşitli etkilere sahiptir: indüktif (-I, +I) ve rezonans (-R, +R) etkileri ile ayrıca sterik etkiler. Reaksiyonlarda substituentlar özellikle ikame tepkimelerini yönlendirir. Örneğin, alkil grupları genelde aktivatör ve o/p yönlendiricidir; nitro grubu güçlü deaktive edici olup meta yönlendiricidir. Halojenler ise deaktive edici olsa da o/p yönlendirme gösterir.

Nomenklasyonda substituentlar, ana çekirdeğe bağlı olarak konum sayıları ile birlikte adlandırılır ve gerekirse prefiks olarak eklenir. Basit substituentlar için metil, klor veya hidroksil gibi isimler sık kullanılır; toluen (metilbenzen) gibi örnekler sık görülür.