Stereospäzifität

Stereospezifität, auch Stereospäzifität genannt, bezeichnet die Eigenschaft einer chemischen Reaktion, deren Produktstereochemie eng mit der Stereochemie des Substrats verknüpft ist. In einer stereospezifischen Reaktion führt jede unterschiedliche Konfiguration am stereogenen Zentrum zu einem charakteristischen Produkt mit definierter Konfiguration. Entsprechend kann aus zwei Enantiomeren des Substrats jeweils ein bestimmtes Produkt entstehen, oder aus einem enantiomerreinen Substrat das Produkt seine eindeutige Konfiguration erhalten. Die Stereospezifität ist damit eine Form der Stereoselektivität, geht aber darüber hinaus, weil der Reaktionsmechanismus den Stereoweg festlegt.

Typische Beispiele sind SN2-Nukleophilsubstitutionen, bei denen der Angriff am rückwärtigen Bereich erfolgt und das Substrat eine vollständige Inversion am chiralen Zentrum erfährt. Reaktionen wie SN1/E1 sind meist nicht stereospezifisch, da Zwischenprodukte Racemisierung zulassen. In der Biochemie und in der synthetischen Chemie spielt Stereospezifität eine zentrale Rolle, wenn Enzyme oder chirale Katalysatoren bevorzugte Konfigurationen erzeugen und so die biologische Aktivität von Molekülen stark beeinflussen.

Zur Quantifizierung der Stereospäzifität dient oft die Bestimmung des Enantiomerieüberschusses (ee) oder des Diastereomer-Verhältnisses (dr). Stereospezifische Reaktionen tragen wesentlich zur enantio- und diastereoselektiven Synthese bei, bei der das gewünschte Stereomuster selektiv hergestellt wird.