Spiroföreningar

Spiroföreningar är en klass av organiska föreningar där två eller flera ringar delar ett gemensamt atomen, spiro-atomen. Denna atom är oftast kol och är vanligtvis tetravalent, vilket gör att varje ring behåller sin egen struktur men kopplas samman vid just den gemensamma atomen.

Struktur och stereokemi kännetecknas av att ringsystemen är kopplade endast via spiro-atomen. Den gemensamma atomen fungerar ofta som ett stereogent centrum när ringsubstituenterna skiljer sig, vilket kan leda till enantiomeri- eller diastereo-specifik aktivitet. Föreningarna är generellt relativt rigida eftersom delringarnas förbindelse genom en enda atom begränsar konformationer. Ofta är ringarna i spiroföreningar gynnsamt nästan vinkelräta mot varandra, vilket påverkar volym och funktionella egenskaper.

Namngeing följer ofta Spiro[a.b]alkaner eller liknande system där a och b anger antalet kolatomer i respektive ring exklusive spiro-atomen. Spiro-centret räknas som en del av båda ringarna, vilket påverkar nomenklatur och stereokemi.

Syntes kan ske genom olika spirocykliseringsvägar, inklusive intramolekylär cyclisering, spirocyclisering av dihalogenider, eller genom cycloadditionstekniker som bildar kärnstrukturen. Funktionella grupper kan införas före eller efter spirocyklisering, vilket gör spiroföreningar mycket mångsidiga i syntetisk kemi.

Användningsområden omfattar läkemedels- och naturproduktssyntes, där spirocykliska kärnor ofta bidrar till hög affinitet och selectivitet, samt i katalysatorer och materialvetenskap där rigiditeten hos spiroföreningar är fördelaktig. Exempel på sidoeffekter är goda stereokemiska egenskaper och möjligheter till modulering av fysikaliska egenskaper.