Speilbildeisomerer

Speilbildeisomerer, ofte kalt enantiomerer, er en type stereoisomerer som er speilbilder av hverandre men som ikke er identiske og ikke kan legges oppå hverandre ved bare en enkel rotasjon. De oppstår når et molekyl har et kiralt senter, vanligvis et karbonatom med fire ulike substituenter.

I et kiralt miljø vil en enantiomer ofte ha samme fysiske og kjemiske egenskaper som den andre, men de roterer planpolariserte lys i motsatt retning. Dette kalles optisk aktivitet og deles inn i dextrorotatorisk (+) og levorotatorisk (−). I biologi kan en av enantiomerene være betydelig mer aktiv eller kunne ha helt annen effekt enn den andre, fordi mange biologiske molekyler er kirale og gjenkjenner kun bestemt konfigurasjoner.

Enantiomerer forekommer alltid som et par; de er ikke identiske og kan ikke bare beskrives som ulike tilstander. De skiller seg fra diastereomerer, som ikke er speilbilder. For å beskrive konfigurasjonen ved et kiralt senter brukes ofte R- og S-konfigurasjoner etter Cahn–Ingold–Prelog-prinsippene.

Eksempler inkluderer carvone, hvor én enantiomer lukter spearmint og den andre karve, og melk- eller melkesyreens D- og L-former som har forskjellige biologiske roller. I legemidler kan en enantiomer være den ønskede aktive komponenten, mens den andre kan ha redusert effekt eller bivirkninger; derfor er separasjon av enantiomerer ofte viktig i farmasøytisk utvikling.

Separasjon og analyse gjøres ofte ved kromatografi med kirale kolonner eller ved dannelse av diastereomeriske salter. CIP-systemet brukes for å angi konfigurasjonen nøyaktig.