SN2tyyppisin

SN2-tyyppinen nukleofiilinen substituutio on bimolekulaarinen reaktio, jossa sekä nukleofiili että lähtöryhmä osallistuvat samaan vaiheeseen substraatin kanssa. Reaktio etenee konsertissa takareunaan hyökkäävän nukleofiilin avulla: nukleofiili hyökkää lähtöryhmän vastakkaiselta puolelta ja samaan aikaan lähde ryhmä lähtee, minkä seurauksena muodostuu uusi sidos samanaikaisesti. Tämän mekanismin seurauksena stereokemia voi kääntyä: jos substraatti on chirallinen, SN2 tuottaa Waldenin inversionin.

Kinetiikassa SN2 noudattaa rate-laki-käsitettä, jossa reaktion nopeus on suoraan verrannollinen sekä substraatin että nukleofiilin konsentraatioihin: rate = k [substraatti][nukleofiili]. Reaktio on vahvasti riippuvainen sekä lähtöryhmän ominaisuudesta että nukleofiilin voimasta. Hyvät lähtöryhmät (esimerkiksi halogeenit ja tosyaattori- tai havaittavat jätöryhmät) sekä vahvat nukleofiilit nopeuttavat reaktiota.

Stereokäytännöt ja substraattien valinta määrittävät mahdollisuudet SN2: hyvin vähän estettyjen hiilirakenteiden, kuten metyylin ja primaaristen alkoholidementtien, reaktiot ovat tehokkaita; sekundaariset substraatit voivat reagoida, mutta tersiaariset substraatit eivät yleensä sovi SN2:aan suuren steriologisen esteen vuoksi. Liuottimet vaikuttavat reaktioon: polarisoivat aproottiset liuottimet (esimerkiksi DMSO, asetoni, acetonitriili) tukevat SN2-reaktiota, kun taas protistiset liuottimet voivat heikentää nukleofiilin tehon.

SN2-reaktioiden vastakohtana on SN1, jossa lähtöryhmä lähtee erillään ennen nukleofiilin liittymistä. SN2:tä arvostetaan sen suoraviivaisuudesta ja keinotekoisesta inversion mekanismista, mutta sen toimivuus riippuu substraatin rakenteesta sekä ympäröivistä olosuhteista.