SN2reaktioiden

SN2-reaktiot, eli kaksimutkaiset nukeophilisen substitution-reaktiot, ovat yhdisteiden korvausreaktioita, joissa nucleofiili hyökkää hiiliatomin vastareunasta samalla kun leaving group lähtee. Reaktio on yleensä yksikertaisen mekanismin mukainen: hyökkäys ja lähtöryhmän lähteminen tapahtuvat samanaikaisesti konsertoidussa siirtymätilassa, eli reaktio on bimolekulaarinen.

Mekanismi ja kinetiikka: SN2-reaktioissa hiiliatomi saavuttaa siirtymätilan, jossa sekä nucleofiili että leaving group ovat kiinnittyneinä hiiliatomin ympärille. Tästä seuraa Walden-inversio, mikä tarkoittaa stereokohdistimen käänteistä konfiguraatiota. Reaktionopeus on second order: rate = k[substrate][nucleophile]. Steriikka vaikuttaa voimakkaasti: primaariset substraatit reagoivat nopeasti, sekundaariset hieman hitaammin, tertiääriset ovat merkittävästi esteisiä SN2:ssa. Leaving groupin kyvyllä on suuri merkitys; hyviä jätettyjä ovat esimerkiksi Cl-, Br-, I-, sekä tosylate- ja mesylaatti-ryhmät. Fluori on yleisesti huono leaving group SN2:ssa, koska C–F-sidoksen pienestä polaarisuudesta johtuen.

Nucleophileja ja ratkaisu: vahvat nukleofillit nopeuttavat reaktiota. Protisissa ratkaisuissa nukleofili suojataan ionimuotoon ja reaktio on usein hidastunut; polariset aproottiset ratkaisut (esim. DMSO, DMF, acetonitri) tukevat SN2:ta, koska ne eivät dispergoi anionien nukleofiliä liikaa.

Stereokemia ja rajoitteet: jos substraatti on chiral, SN2 aiheuttaa inversiokuvan. SN1 on vaihtoehto runsaasti steriikasta ja kartoitunutta karbokationiformaatiota suosivissa olosuhteissa, kuten tertiäärisissä substraateissa.

Sovellukset: SN2-reaktiot ovat keskeisiä laboratoriossa ja teollisuudessa, esimerkiksi muodostettaessa epäorgaanisia ja orgaanisia yhdisteitä, kuten alkyylijälkien korvaamista ja epoksidien, eteereiden tai applicable substitutioiden syntyä.