SN1liknande

SN1liknande reaktioner är substitutionsreaktioner där den hastighetsbestämmande fasen är bildandet av en karbocation. Denna karbocationbildning är den långsammast steg och reaktionen följer i praktiken en unimolekylär kinetik: hastigheten är huvudsakligen beroende av substratkoncentrationen (rate = k[substrat]). Efter karbokationens bildning attackerar en nucleofil från båda sidor, vilket ofta ger produkter som kan vara racemiska om det finns ett stereocentrum i närheten.

Faktorer som gynnar SN1liknande mekanismer är substrat som lätt kan bilda stabila karbokationer, särskilt tertiära alkyler samt benzyli- och allyli-substrat. Lämnande grupp bör vara god (t.ex. halogen eller tosylat) och lösningsmedlet bör vara polar protiskt (vatten, alkoholer) för att stabilisera karbokationen och delta i processen. Temperatur och närvaro av protiska lösningar påverkar också reaktionsförloppet. Karbokationer kan genomgå omarrangemang, exempelvis hydride- eller methylskiften, vilket ofta leder till olika slutprodukter än de som skulle uppkomma utan omarrangemang.

Kinetik, stereokemi och jämförelse: SN1liknande reaktioner ger ofta blandningar av produkter och en tendens till racemisering vid ett stereocentrum. I jämförelse med SN2, som är bimolekylär och ofta kräver primära eller sekundära substrat med starka nukleofiler samt leder till inversion, kräver SN1liknande processer stabila karbokationer och polära protiska lösningar. Exempel är solvolys av tertiära halogenider i vatten eller alkohol.