Regelreaktionen

Regelreaktionen bezeichnet in der Chemie Reaktionen, deren Verlauf und Produkte sich aus allgemein gültigen Regeln ableiten lassen. Der Begriff wird vor allem in der Lehre verwendet, um einfache Vorhersagen zu ermöglichen, ohne sich in detaillierte Mechanismen zu vertiefen. Regelreaktionen dienen als Orientierungshilfe beim Planen von Synthesen und beim Verständnis grundlegender Reaktionsarten.

Zu den typischen Beispielen gehören die Markovnikov-Regel bei der Addition von HX an Alkene, wonach das Halogen an den stärker substituierten Kohlenstoff gebunden wird, sowie die Zaitsev-Regel bei Eliminierungen, die meist das meist substituierte Alken bevorzugt. Im Bereich der aromatischen Substitutionen beeinflussen solche Regeln die Orientierung der Substitutionen, typischerweise in Richtung Ortho- oder Para-Position. Allgemein gibt es Regeln für Elektro- oder Nukleophile Substitution, Additions- oder Eliminationsreaktionen, die unter bestimmten Bedingungen gelten.

Es gilt jedoch: Regelreaktionen sind Vereinfachungen. Reale Reaktionen hängen von vielen Faktoren ab—Lösungsmittel, Temperatur, Reagenzien—und es können Ausnahmen auftreten. In einigen Fällen führen Umsetzungen oder Kettenprozesse zu Produkten, die den Regeln widersprechen (zum Beispiel anti-Markovnikov-Addition durch Peroxide).

In der Lehre bilden Regelreaktionen eine Brücke zu tiefergehenden Reaktionsmechanismen und helfen beim Erlernen der Chemie, bevor komplexere Konzepte eingeführt werden.

Siehe auch: Reaktionsmechanismen, Reaktionsregeln, Organische Chemie.