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Polyzyklische

Polyzyklisch ist ein chemischer Begriff, der verwendet wird, um Strukturen zu beschreiben, die aus mehreren Ringen bestehen. Der Ausdruck stammt aus dem Griechischen (poly = viele, zyklisch = ringförmig) und wird vor allem in der organischen Chemie genutzt. Typischerweise bezieht sich polyzyklisch auf Moleküle, in denen zwei oder mehr Ringe durch gemeinsame Ränder zu einer größeren, oft stabilen Struktur fusioniert sind. Häufige Unterkategorien betreffen polyzyklische aromatische Verbindungen, doch der Begriff kann auch auf nicht-aromatische polyzyklische Strukturen angewendet werden.

Eine zentrale Gruppe sind die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAHs). PAHs bestehen aus mehreren miteinander fusionierten Benzenringen

Vorkommen und Bedeutung: PAHs entstehen vor allem bei unvollständiger Verbrennung organischer Substanz wie Holz, Kohle, Erdölprodukten

und
bilden
meist
planare,
konjugierte
Systeme.
Bekannte
Beispiele
sind
Naphthalen
(zwei
Ringe),
Anthracen
und
Phenanthren
(drei
Ringe),
Pyren
sowie
höhere
PAHs.
Charakteristisch
für
diese
Verbindungen
sind
geringe
Wasserlöslichkeit,
lipidlösliche
Eigenschaften
und
eine
hohe
chemische
Stabilität
aufgrund
des
delokalisierten
Elektronensystems.
oder
Abfällen.
Sie
finden
sich
in
Umweltmedien
wie
Luft,
Boden,
Sedimenten,
Kohlenwasserstoffen
in
Ölen
sowie
in
Lebensmitteln
als
Kontaminanten.
Gesundheitliche
Risiken
werden
diskutiert,
weil
viele
PAHs
als
potenziell
krebserzeugend
gelten;
daher
werden
sie
in
Umweltüberwachungsprogrammen
gemessen
und
Umweltvorschriften
sowie
Sanierungsmaßnahmen
angewendet.
Analytische
Nachweise
erfolgen
typischerweise
durch
Gaschromatographie
gekoppelt
an
Massenspektrometrie
(GC-MS)
oder
Hochleistungsflüssigkeitschromatographie
(HPLC).