OrganostannReagenz

OrganostannReagenz, auch Organotin-Verbindung genannt, bezeichnet organische Verbindungen, in denen eine Kohlenstoffgruppe an ein Zinnatom gebunden ist. In der organischen Synthese dienen sie als transmetalationsfähige Partner und sind besonders bekannt durch die Stille-Kupplung, eine Pd-katalysierte Cross‑Coupling-Reaktion, bei der organostannische Gruppen mit Aryl- oder Vinylhalogeniden verknüpft werden, um neue C–C-Bindungen zu bilden. Typischerweise liegen Reagenzien in Form von tributyltin-Verbindungen vor (Bu3Sn–R).

Typen und Herstellung: OrganostannReagenz umfassen tributyltin-Verbindungen sowie weitere R3Sn-Verbindungen. Sie entstehen durch Stannylierung organischer Reste oder durch Transmetalation aus Tin-Verbindungen; in der Praxis werden Bu3Sn–R-Reagenzien häufig durch Reaktionen von organischen Grignard- oder Organolithium-Verbindungen mit Tributyltinchlorid hergestellt.

Anwendung und Bedeutung: Die Stille-Kupplung ermöglicht die Bildung von Ar–R- oder Vinyl–R-Verbindungen unter Palladiumkatalyse. Vorteile sind gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und breit einsetzbare Substrate. Nachteile umfassen die Toxizität und Umweltbelastung von Tin-Verbindungen, aufwendige Abfallentsorgung und Verluste durch verbleibende Tin-Verbindungen. Aufgrund dieser Umwelt- und Sicherheitsaspekte werden organostannbasierte Methoden vielfach durch tin-freie Cross‑Couplings wie Suzuki‑Miyaura oder Negishi-Varianten ergänzt oder ersetzt.

Historischer Kontext und Sicherheit: Die Stille-Kupplung entwickelte sich in den späten 1970er-Jahren und wurde lange Zeit als Standardmethode für die C–C-Bildung genutzt. OrganostannReagenzen gelten als giftig und erfordern geeignete Sicherheitsmaßnahmen, umweltgerechte Entsorgung und regulatorische Beachtung, insbesondere in europäischen Rechtsrahmen (REACH).