OrganostannReagenz
OrganostannReagenz, auch Organotin-Verbindung genannt, bezeichnet organische Verbindungen, in denen eine Kohlenstoffgruppe an ein Zinnatom gebunden ist. In der organischen Synthese dienen sie als transmetalationsfähige Partner und sind besonders bekannt durch die Stille-Kupplung, eine Pd-katalysierte Cross‑Coupling-Reaktion, bei der organostannische Gruppen mit Aryl- oder Vinylhalogeniden verknüpft werden, um neue C–C-Bindungen zu bilden. Typischerweise liegen Reagenzien in Form von tributyltin-Verbindungen vor (Bu3Sn–R).
Typen und Herstellung: OrganostannReagenz umfassen tributyltin-Verbindungen sowie weitere R3Sn-Verbindungen. Sie entstehen durch Stannylierung organischer Reste oder
Anwendung und Bedeutung: Die Stille-Kupplung ermöglicht die Bildung von Ar–R- oder Vinyl–R-Verbindungen unter Palladiumkatalyse. Vorteile sind
Historischer Kontext und Sicherheit: Die Stille-Kupplung entwickelte sich in den späten 1970er-Jahren und wurde lange Zeit