Organolitiumyhdisteitä

Organolitiumyhdisteitä ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa hiiliatomi on sitoutunut suoraan litiumatomiin. Näitä yhdisteitä käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä ja ne ovat erittäin reaktiivisia. Niiden yleinen kaava on R-Li, missä R edustaa orgaanista ryhmää, kuten alkyyliä tai aryyliä.

Organolitiumyhdisteet ovat voimakkaita nukleofiilejä ja emäksiä. Tämä johtuu litiumin ja hiilen välisestä voimakkaasta polaarisuudesta, jossa hiiliatomi saa merkittävän negatiivisen osittaisvarauksen. Tämän ansiosta ne voivat reagoida monenlaisten elektrofiilien kanssa muodostaen uusia hiili-hiili-sidoksia. Tyypillisiä reaktioita ovat additiot karbonyyliyhdisteisiin, alkyylihalogenidien kanssa tapahtuva substituutio ja reaktiot muiden heteroyhdisteiden kanssa.

Yleisimpiä organolitiumyhdisteitä ovat alkyylilitiumyhdisteet, kuten metyylilitium (CH3Li) ja butyylilitium (esim. n-butyyllitium, sec-butyyllitium, tert-butyyllitium). Aryylilitiumyhdisteet, kuten fenyylilitium (C6H5Li), ovat myös tärkeitä. Näitä yhdisteitä valmistetaan usein reaktiolla litiummetallin ja orgaanisen halidin välillä tai metallihalogenidi-vaihtoreaktiona.

Organolitiumyhdisteiden käyttö vaatii erityisiä varotoimia, sillä ne ovat usein erittäin ilman- ja kosteudelle herkkiä ja voivat syttyä palamaan joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa. Ne säilytetään ja käsitellään yleensä inertissä ilmakehässä, kuten typen tai argonin alla, ja orgaanisissa liuottimissa, kuten heksaanissa, eetterissä tai tetrahydrofuraanissa.