Nukleofilitetsförmågan

Nukleofilitetsförmågan är en kemisk egenskap som beskriver en atom eller molekyls förmåga att fungera som nukleofil genom att donera ett elektronpar till en elektrofil under reaktioner som SN2, till exempel när en ny kovalent bindning bildas. Egenskapen är i huvudsak kinetisk och avgör hur snabbt en nukleofil attack sker, inte nödvändigtvis vilken produkt som är mest stabil i slutet. Den är därför ofta skild från baskativitet, även om båda kopplas till elektronfördelning i molekyler.

Faktorer som påverkar nukleofilitetsförmågan inkluderar elektronfördelning, laddning, storlek och polariserbarhet. Generellt har större och mer polariserbara atomer eller molekyler större tendens att vara starka nukleofiler, särskilt när de möter mjukare elektrofiliska centra enligt HSAB-teorin. Steriskt hinder minskar ofta nukleofilitetsförmågan eftersom tillgängligheten till det elektronbärande paret begränsas av närliggande grupper.

Solvent påverkar också nukleofilitetsförmågan kraftigt. I protiska lösningar kan större, mer polarisbara nukleofiler vara bättre än mindre, eftersom de blir mindre väl solvatiserade. I aprotika lösningar dominerar ofta basiskhet, och därmed kan små, starkt polariseringsegna ändar visa högre nukleofilitetsförmåga än i protiska solventer. Praktiskt används begreppet för att förutsäga reaktionshastigheter och selektivitet i organiska synteser, särskilt i SN2-reaktioner och reaktioner på karbonylkolen.