Nukleofiilisuuden

Nukleofiilisuus on kemiallinen käsite, joka kuvaa atomiytimen tai molekyylin kykyä luovuttaa elektronipari muodostaakseen uuden kemiallisen sidoksen. Nukleofiilit ovat siis elektronirikkaita lajeja, joilla on taipumus reagoida positiivisesti varautuneiden tai elektronivajeisten keskusten, eli elektrofiilien, kanssa. Yleisiä nukleofiilejä ovat anionit, kuten hydroksidi- (OH-) tai syanidi- (CN-) ionit, sekä neutraalit molekyylit, joilla on vapaa elektronipari, kuten vesi (H2O) tai ammoniakki (NH3).

Nukleofiilisuutta ei pidä sekoittaa emäksisyyteen, vaikka nämä ominaisuudet usein korreloivatkin. Emäksisyys kuvaa protonin vastaanottokykyä, kun taas nukleofiilisuus kuvaa elektroniparin luovutuskykyä. Nukleofiilisuuteen vaikuttavat useat tekijät, kuten atomien elektronegatiivisuus, koko ja vapaiden elektroniparien määrä. Liuottimella on myös merkittävä vaikutus nukleofiilisuuteen; polaariprotiset liuottimet voivat solvatoimalla heikentää nukleofiilin reaktiivisuutta verrattuna polaariaprotisiin liuottimiin.

Nukleofiiliset reaktiot ovat keskeisiä orgaanisessa kemiassa, ja ne ovat tärkeitä monien synteettisten prosessien ja biologian kannalta. Esimerkiksi nukleofiilinen substituutio ja nukleofiilinen additio ovat yleisiä reaktiotyyppejä, joissa nukleofiili hyökkää elektrofiiliseen keskukseen, mikä johtaa uusien sidosten muodostumiseen ja vanhojen katkeamiseen.