Nucleofilikäyttäytyminen

Nucleofilikäyttäytyminen, tai nukleofiilinen reaktio, on kemiallinen ilmiö, jossa nukleofiili, eli atomiryhmä tai molekyyli, joka sisältää elektroniparin ja joka voi luovuttaa sen, reagoi elektrofiilin, eli elektronipuutteellisen atomiryhmän tai molekyylin kanssa. Nukleofiilit ovat yleensä rikkirikkaita tai negatiivisesti varautuneita lajeja, kuten hydroksidi-ioni (OH⁻), amiinit (RNH₂) tai orgaaniset fosforiyhdisteet. Reaktio tapahtuu, kun nukleofiili hyökkää elektrofiiliin, muodostaen uuden sidoksen ja usein aiheuttaen vanhan sidoksen katkeamisen.

Nukleofiiliset reaktiot ovat keskeisiä orgaanisessa kemiallisessa synteesissä, erityisesti esterien, amidin ja amidin muodostumisessa. Esimerkiksi esterin hydrolyysi on nukleofiilinen reaktio, jossa vesi toimii nukleofiilina ja hyökkää esterin karbonyyliryhmää vastaan. Reaktio tapahtuu yleensä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa, joissa nukleofiilin aktiivisuus lisääntyy.

Nukleofiiliset reaktiot voidaan luokitella kahteen päätyyppiin: SN1- ja SN2-reaktioihin. SN2-reaktioissa nukleofiili hyökkää suoraan elektrofiiliin, jolloin reaktio tapahtuu kerrallaan ja stereokemiallinen inversio voi tapahtua. SN1-reaktioissa elektrofiili muodostaa ensin karbokationin, joka on vapaa-ioneina oleva välituote, ennen kuin nukleofiili hyökkää. SN1-reaktioita havaitaan usein tertiäärisillä alkyyliryhmillä, joissa karbokationi on vakaa.

Nukleofiiliset reaktiot ovat tärkeitä myös biokemiassa, kuten entsyymien katalysoimissa reaktioissa, joissa nukleofiilit, kuten amiinit tai vesimolekyylit, osallistuvat proteiinien ja nukleiinihappojen synteesiin ja hajottamiseen.