Kondensaatioreaktiot

Kondensaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa muodostaen uuden yhdisteen ja samalla poistuu pienmolekyyli, tavallisesti vesi. Reaktiot ovat yleisiä sekä orgaanisessa synteesissä että biokemiallisissa prosesseissa. Usein kyse on sidoksen muodostumisesta kappaleiden välillä, joiden muodostumisesta seuraa pienemmän molekyylin poistuminen.

Yleisimmät tyypit ovat esteröinti, amidirreaktio ja muut kondensaatioreaktiot. Esteröinnissä karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterihapon ja veden; happokatalyytti tai sfääri-olosuhteet nopeuttavat reaktiota. Amidirreaktiossa karboksyylihappo reagoi aminiryhmän kanssa muodostaen amidin ja veden. Muita tärkeitä kondensaatioreaktioita ovat aldol-kondensaatiot, joissa aldehydi tai ketoni reagoi toisen yhdisteen enolaattina muodostaen β-hydroksiketoneja ja yleensä dehydratoinnilla α,β- epätyydyttyneitä ketoneja. Claisen kondensaatiot tapahtuvat estereiden välillä, jolloin syntyy β-ketoesteri ja alkoholi. Dieckmann- ja Robinson-tyyppiset kondensaatiot ovat myös esimerkkejä näistä mekanismeista.

Kondensaatiopolimerisaatiot ovat eräs tärkeä ryhmä, joissa monomeerit liittyvät toisiinsa poistamalla pieniä molekyylin, kuten veden, ja muodostavat pitkiä polymeeriä. Tunnettuja esimerkkejä ovat polyesterit ja polyamidit (nylon). Prosessit vaativat usein veden poistamista tasapainoreaktiosta sekä sopivia katalyyttisiä oloja.

Käytännössä kondensaatioreaktiot ovat usein tasapainoreaktioita, joiden eteneminen voidaan vaikuttaa poistamalla sivutuotetta, lämpötilalla, liuottimilla tai katalyytillä. Niillä on keskeinen rooli sekä teollisessa polymeerien tuotannossa että orgaanisessa synteesissä sekä biologisissa rakenteissa.