Karboksüülkloriid

Karboksüülkloriid, tuntud ka kui happekloriid, on orgaaniline ühend, mis kuulub funktsionaalsete rühmade klassi, kus karboksüülrühm on muudetud nii, et hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud kloori aatomiga (-Cl). Selle üldine valem on RCOCl, kus R tähistab orgaanilist jääki. Need ühendid on väga reaktiivsed ja on olulised vaheained orgaanilises sünteesis.

Karboksüülkloriidid saadakse tavaliselt vastavate karboksüülhapete töötlemisel kloori sisaldavate reaktiividega, nagu tionüülkloriid (SOCl2), fosforkloriid (PCl3) või fosforpentakloriid (PCl5). Näiteks etaanhape reageerib tionüülkloriidiga, moodustades etanüülkloriidi.

Reaktiivsus on tingitud kloori aatomi suurest elektronegatiivsusest, mis muudab süsinik-kloor sideme polaarseks ja süsiniku aatomi kergelt positiivseks, muutes selle nukleofiilse rünnaku suhtes vastuvõtlikuks. Karboksüülkloriidid reageerivad kergesti veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja vesinikkloriidi. Samuti reageerivad nad alkoholidega, moodustades estreid, ja amiinidega, moodustades amiide. Neid reaktsioone kasutatakse laialdaselt erinevate funktsionaalsete rühmade moodustamiseks orgaanilistes molekulides.

Karboksüülkloriididel on iseloomulik tugev ja sageli ebameeldiv lõhn ning nad on sageli ärritavad ja aurustuvad kergesti. Nende kõrge reaktiivsuse tõttu hoitakse neid tavaliselt niiskusest eemal.