Karboksylatjoner

Karboksylatjoner er deprotonerte karboksylsyrer og har generell formel R-COO−. Den negative ladningen er delokalert mellom de to oksygenatomene i karboksylgruppen gjennom resonans, noe som gir betydelig stabilitet til ionet. Karboksylatjoner opptrer ofte som salter av metaller eller andre kationer, for eksempel natriumacetat NaC2H3O2 og kaliumbenzoat KC6H5COO−.

Struktur og egenskaper: Karboksylatgruppen er plan og sp2-hybridisert. Resonans gir like C–O-bindinger, og ionet opptrer som en relativt svak base, konjugert til en karboksylsyre. Ved pH høyere enn syrens pKa dominerer karboksylatformen, mens ved lavere pH forekommer karboksylsyrer.

Dannelse og forekomst: Karboksylatjoner dannes ved nøytralisering av karboksylsyrer med baser og ved hydrolyse av estere (saponifikasjon) som gir karboksylatsalter. De er vanlig forekommende i biologiske systemer (for eksempel acetat i metabolismen) og i industrien som mellomprodukter og reagenser.

Reaksjoner og bruksområder: Som konjugert a base til svake syrer fungerer karboksylatjoner ofte som ligander i metallkomplekser. De deltar i ulike organiske transformasjoner og kan brukes i syntese av estere og andre karboksylforbindelser. De er også viktige i bufferløsninger ved riktig pH.

Nomenklatur: For ionen brukes vanligvis R-COO−, mens salter navngis etter kationet (for eksempel natriumacetat, kaliumbenzoat). Karboksylat-typen syre er navn gitt som acetats-, propionats-, benzoats-, osv.