Hydroksyliryhmien

Hydroksyliryhmä (OH-ryhmä) on yksi keskeisimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisessa kemiassa. Sen perusrakenne koostuu happi-atomista, joka on sitoutunut sekä vetyyn että hiilirakenteeseen sitovaan sidosryhmään. Yleinen muoto on R-OH alkoholeissa ja Ar-OH fenoleissa. Hydroksyliryhmän läsnäolo tekee yhdisteestä polaarisen ja mahdollistaa vetysidosten muodostumisen, mikä lisää veden liukoisuutta ja nostaa kiehumispistettä verrattuna ei-polarisiin rngiin johtaviin yhdisteisiin.

Hydroksyliryhmiä esiintyy monissa yhdisteissä. Alkoholiryhmiin kuuluvat alkoholit, kuten etanoli, sekä glyseroli. Fenoliryhmät ovat aromattisissa renkaissa olevia Ar-OH-yhdisteitä, kuten fenoli ja sen johdannaiset. Monilla biologisesti merkittävillä yhdisteillä on useita hydroksyyliryhmiä, esimerkiksi monosakkaridit (glukoosi) ja monet proteiinien sekä muiden biomolekyylien komponentit.

Alkoholit voidaan luokitella primaarisiin, sekundaarisiin ja tertiääriin sen mukaan, millaisen hiiliatomin ympärillä OH-ryhmä on kiinnittynyt. Tämä vaikuttaa sekä rakennetta kehittyessä että reaktiivisuudessa. Hydroksyliryhmän kemiallisia reaktioita ovat esimerkiksi esteröityminen (R-OH reagoi karbonyylihappojen tai stökkistäröjen kanssa muodostaen estereita ja vettä), sekä hapetus: primaariset alkoholit voivat hapetua ensin aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi, sekundaariset alkoholit ketoneiksi, kun taas tertiaarisia alkoholeja hapetetaan yleensä harvoin ilman voimakkaita olosuhteita.

Hydroksyliryhmillä on suuri merkitys biokemiassa ja aineenvaihdunnassa. Ne mahdollistavat veden addedaan sekä solujen kosketusvuorovaikutukset, osallistuvat moniin entsyymipohjaisiin reaktioihin ja muodostavat tärkeitä sokeri- sekä aminohappopohjaisia rakenteita. Niiden ominaisuudet vaikuttavat myös molekyylien solubiliuteen, organisaatioon ja fysiologisiin ominaisuuksiin.