Hydroksyli

Hydroksyli, OH-ryhmä, on toiminnallinen ryhmä, jossa happi on sitoutunut vetyyn. Se esiintyy erityisesti orgaanisissa yhdisteissä kuten alkoholeissa (R–OH) ja fenoleissa (Ar–OH). Hydroksyyliryhmä on polaarinen ja muodostaa vetysidoksia, mikä lisää yhdisteen vedenliukoisuutta sekä vaikuttaa sen kiehumispisteeseen ja reaktiivisuuteen.

Ominaisuudet ja ionisoituminen: OH-ryhmän polaarisuus ja vetysidokset tekevät siitä yleisen ja reaktiivisen toiminnallisen ryhmän. Alkoholien happamuus on heikko (pKa noin 16–18 vedessä), fenoleilla vastaavasti pKa on noin 10, jolloin fenolit voivat osittain luovuttaa protonin ja muodostaa phenoksi-ioneja. Deprotonoituna RO−-ionit toimivat vahvoina nukleofiileina.

Reaktiot: Hydroksyyliryhmä mahdollistaa esteröitymisen karboksyylihappojen kanssa, mikä johtaa estereihin ja veden muodostumiseen. Se voi osallistua kondensaatioreaktioihin ja vedenpoistoon. Williamsonin eetteröinnissä RO− reagoi alkyylikohteen kanssa muodostaen R–O–R′-vaikutteisia yhdisteitä. Hapettumisolosuhteista riippuen primaarialkoholit voivat muuttua aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi, sekundaarialkoholit ketoneiksi.

Sovellukset ja merkitys: Hydroksyyliryhmät ovat keskeisiä hiilihydraateissa, aminohapoissa ja lipideissä sekä entsyymien toiminnassa. Teollisuudessa niitä käytetään muun muassa polymeerien, liuottimien ja monien organisten reaktioiden ohjaamisessa sekä reaktioiden esteröinnissä ja hapetuksessa. Hydroksyli on yksi yleisimmistä ja tärkeimmistä toiminnallisista ryhmistä sekä luonnollisissa että teknisissä yhdisteissä.