Hiilihalogeeni

Hiilihalogeeni on yleisnimi orgaanisille yhdisteille, jotka sisältävät yhden tai useamman hiili–halogeenisidoksen. Halogeenit voivat olla fluor, kloori, bromi tai jodi; astatiini on harvinainen. Yhdisteet jaotellaan haloalkaneiksi, jos ne ovat alkanityyppisiä, ja haloareeneiksi, jos halogeeni on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen. Yleinen rakenteellinen kaava on R–X, jossa R on orgaaninen ryhmä ja X halogeeni.

Ominaisuudet ja reaktiot: C–X-sidos on polaarinen, mikä vaikuttaa reaktiivisuuteen. Haloalkaneja reagoidaan usein nukleofileilla substituutio- ja eliminointireaktioissa (SN1, SN2, E1, E2). Jäteilmaisina reaktioina jättäminen seuraa halogeenin luonnetta: I > Br > Cl > F, eli jodin, bromin ja kloorin poistuminen tapahtuu helpommin kuin fluorin. C–F-sidos on erityisen vahva ja fluoroituja yhdisteitä pidetään usein vähemmän reaktiivisina. Näistä yhdisteistä on kyse sekä yksinkertaisista haloalkaneista että monimutkaisemmista haloorgaanisista yhdisteistä.

Käyttö ja esiintyvyys: Haloalkaneita käytetään liuottimina (esim. dikloorometaani CH2Cl2, kloroformi CHCl3) sekä monomeereinä polymeerien valmistuksessa (esim. vinylkloridi). Haloaromeja hyödynnetään laajasti orgaanisessa synteessä, lääke- ja materiaaliteollisuudessa sekä erilaisten kiinnitys- ja substituutioreaktioiden lähteinä.

Turvallisuus ja ympäristö: Monet hiilihalogeeni ovat myrkyllisiä ja/tai pitkäikäisiä ympäristöhaittoja. Osa on otsonin pelkistäjiä tai aiheuttaa ilmastovaikutuksia. Käsittely ja käyttö tapahtuvat säädösten ja turvallisuusohjeiden mukaan.