Hapetusmenetelmillä

Hapetusmenetelmillä tarkoitetaan kemiallisia prosesseja, joissa yhdisteen hapetusluku nousee. Hapetusta käytetään erityisesti orgaanisessa synteesiissä rakennetta muokkaavien ryhmien lisäämiseen tai muuntamiseen sekä materiaalitieteessä että ympäristökemian sovelluksissa. Hapetusmenetelmät voivat muuttaa alkoholeja karboksyyliryhmiksi, muodostaa ketoneja tai aldehydejä ja tuottaa muita funktionaalisia ryhmiä eri reaktioissa.

Yleisimmät hapetustekniikat ja reagenssit voidaan jakaa alkoholin oksidointeihin sekä alkeellisten ryhmien hapetuksiin. Primaariset alkoholit voidaan muuttaa aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi, sekundaariset alkoholit ketoneiksi. Käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa Jonesin hapetus (CrO3/H2SO4), Dess–Martin periodinane (DMP), PCC (pyridinium chlorochromate) ja Collins-reaktiot sekä Swern-oksidaatio; nämä eroavat tulokseltaan ja herkkyydeltään. TEMPO-pohjaiset hapetukset mahdollistavat selektiivisen primaaristen alkoholid aldehydeiksi ko-oksidantein. Alkenen hapetuksissa voidaan saavuttaa dihydroxylation OsO4/NMO:n avulla tai tehdä oksidatiivinen leikkaus KMnO4:llä tai ozonolyysillä, millä saadaan di- tai karbonylituotteita. Katalyyttiset hapetukset hyödyntävät hapen tai vetyperoksidin käyttöä, usein ympäristöystävällisillä katalyyteillä.

Sovellukset ja valinta: hapetusmenetelmien valintaan vaikuttavat haluttu hapetustila, substraatti sekä ympäristö- ja turvallisuuskysymykset. Keskeistä on löytää tasapaino selektiivisyyden, käytettävissä olevien reagenssien ja käytännön olosuhteiden välillä.