Gauchekonformatsioonid

Gauchekonformatsioonid on konformatsioonide klass orgaanilistes ühendustes, kus kaks naabersideme kaudu seotud asendajat on teineteise suhtes dihedraalnurgaga umbes 60 kraadi. See on üks kahest peamisest staggered-konformatsioonist, teine on anti-konformatsioon, mille dihedraalnurk on umbes 180 kraadi. Gauchet iseloomustab see, et substituentide vahel on lähendatud ruumiline lähedus, mis tavaliselt tekitab suurema sterilise hõõrdumise ja seetõttu on gauche-konformatsioon sageli kõrgema energiaga kui anti-konformatsioon.

Gauchiefekt kirjeldab olukordi, kus teatud substituentide korral gauche-konformatsioon võib olla stabiilsem või vähemalt sama stabiilne kui anti. Seda iseloomustavad elektronegatiivsus, hyperkonjugatsioon ja muud elektronilised mõjud. Heaks näideteks on 1,2-difluoroetaan, kus gauche-konformatsioon on termodünaamiliselt eelistatud võrreldes anti-ga; sarnaseid mõju võib täheldada ka teistes 1,2-substitueeritavates ühendites. Üldine energialahk on sõltuv substituentidest ning võib olla väga erinev sõltuvalt keemilisest seisu ja keskkonnast.

Gauchekonformatsioonide mõistmine on oluline konformatsioonilise analüüsi jaoks, sest need määravad molekuli ruumilise struktuuri, interaktsioonid ja omadused. Need mõjutavad näiteks boiling pointi, lahustuvust ja NMR-signaalide käitumist ning on seetõttu sageli keskne teema orgaanilise keemia õpikutes ja rakendustes.