FriedelCraftsreaksjoner

Friedel-Craftsreaksjoner er en gruppe av organiske kjemiske reaksjoner som brukes til å danne karbon-karbonbindinger ved alkylering eller asylering av aromatiske ringer. De ble oppkalt etter Charles Friedel og James Crafts, som oppdaget dem i 1877. Disse reaksjonene involverer vanligvis en Lewis-syrekatalysator, som aluminiumklorid (AlCl3) eller jern(III)klorid (FeCl3).

I en Friedel-Crafts alkylering tilsettes en alkylgruppe til en aromatisk forbindelse. Dette skjer ved reaksjon med et alkylhalogenid. For eksempel, benzen kan alkyleres med metylklorid i nærvær av AlCl3 for å danne toluen. En ulempe med alkylering er at den kan føre til over-alkylering, der flere alkylgrupper festes til ringen.

I en Friedel-Crafts asylering tilsettes en asylgruppe til en aromatisk forbindelse. Dette skjer ved reaksjon med et asylhalogenid eller et syreanhydrid. For eksempel kan benzen asyleres med acetylklorid i nærvær av AlCl3 for å danne acetofenon. Asylering er generelt mer kontrollerbar enn alkylering, da den ikke lett fører til over-asylering på grunn av deaktiveringseffekten av den introduserte asylgruppen.

Begge reaksjonstypene krever nøye kontroll av reaksjonsbetingelsene, inkludert temperatur og mengden katalysator, for å oppnå gode utbytter og unngå uønskede biprodukter. Friedel-Craftsreaksjoner er viktige verktøy i syntesen av mange organiske molekyler, inkludert legemidler, fargestoffer og polymerer.