Fosfodiesterbindningar

Fosfodiesterbindningar är kovalenta bindningar som utgör ryggraden i nukleinsyror, det vill säga i DNA och RNA. De bildas när ett fosfatomolekyl i en nukleotid binds till hydroxylgruppen på 3'-kolatomen i sockermolekylen hos nästa nukleotid, vilket resulterar i två esterbindningar till fosfatet. Varje fosfodiesterbindning kopplar ihop två socker-skelett via fosfatgrupper och bildar därmed den långa, ogrenade DNA- eller RNA-kedjan.

Strukturen av fosfodiesterbindningar gör att kedjan har en riktning, från 5'-ände till 3'-ände, eftersom varje nukleotid turistiskt binder från sin 5'-fosfatgrupp till nästa 3'-hydroxyl. Fosfattet bär negativa laddningar vid fysiologiskt pH, vilket gör ryggraden polärt och stabilt i cellmiljön. Den kemiska skillnaden mellan DNA och RNA ligger i sockret: ribos i RNA och deoxyribos i DNA, där närvaron av 2'-hydroxyl i RNA påverkar stabilitet och hydrolysreaktioner.

Bildningen av fosfodiesterbindningar är en kondensationsreaktion som katalyseras av polymeraser under syntesen av nucleotider (DNA-replikation och RNA-transkription). Energin kommer vanligtvis från frisättningen av pyrofosfat vid införandet av en nukleotidtriphosphat. Bindningarna är relativt stabila under cellens normala förhållanden men kan brytas av enzymatisk hydrolys (nukleaser), vilket är centralt för replikation, transkription och RNA-rådets reglering.

Betydelsen är avgörande: fosfodiesterbindningarna upprätthåller den genetiska informationens struktur och uppgift genom att möjliggöra korrekt sekvensiering, replikation och uttryck av generna.