Esterifiointi

Esterifiointi on orgaanisen yhdisteen, tavallisesti karboksyylihapon ja alkoholin, reaktio, jossa muodostuu esteri ja vesi. Tunnetuin esimerkki on Fischerin esterifikaatio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan hapon katalysoimana.

Mekanismi on hapon katalyyttinen, jolloin karbonyyliryhmää protonoidaan, alkoholi hyökkää siihen nukleofiltisesti, syntyy tetraedraalinen välituotekijä ja lopulta vesi poistuu jäännöksestä esteriksi. Reaktio on reaktiotasapainoon perustuva, joten veden poistoa käytetään tasapainon suuntaamiseksi esterille. Voi käyttää ylivoimaista alkoholia, azeotrooppista haihtumista veden poiston helpottamiseksi tai Dean–Stark -laitetta.

Esterifioinnissa on useita muunnelmia. Transesterifikaatio vaihtaa esteriryhmän toiseen alkoholiin. Reaktio voidaan suorittaa myös karbonyyliryhmien reagoidessa happikloridien kanssa tai käyttämällä erilaisia katalyyttejä ja dehydrating-tekijöitä. Lisäksi biodieselissä triglyseridit reagoivat metanolin kanssa transesterifikaatiolla muodostaen metyliesteriä ja glyserolia; tämä on tärkeä teollinen sovellus.

Käytännössä esterifiointi on keskeinen prosessi fragraanssi- ja tuoksu-esterien sekä polymeerien valmistuksessa, sekä raaka-ainesuojaustuotteissa. Yleisiä tekijöitä ovat reaktion lämpötila, katalyytti, alkoholin määrä ja vedenpoisto, jotka vaikuttavat saannon ja reaktionopeuden.