Entacetylierung

Entacetylierung, im Fachjargon oft als Deacetylation bezeichnet, ist die Entfernung einer Acetylgruppe (–COCH3) von einem Substrat. Sie tritt sowohl in der organischen Chemie als auch in der Biochemie auf und betrifft vor allem N-acetylierte Amine, acetylierte Ester sowie N-Acetylzuckerverbindungen. In der Biologie wird der Begriff häufig verwendet, wenn Acetylgruppen von Proteinen, insbesondere Histonen, entfernt werden.

Mechanismen und Reaktionswege variieren je nach Substrat. Chemisch erfolgt Entacetylierung überwiegend durch Hydrolyse der Acetylbindung, entweder unter sauren oder basischen Bedingungen. Alternativ können Transesterifikations- oder andere Reaktionswege eingesetzt werden. Enzymatisch wird Entacetylierung durch Deacetylasen katalysiert, zu denen Esterasen, Amidases sowie histon-spezifische Deacetylasen (HDACs) gehören. NAD+-abhängige Sirtuine sind weitere Klassen von Deacetylasen, die in vielen biologischen Prozessen eine Rolle spielen.

Anwendungen reichen von der organischen Synthese bis zur Biologie. In der Chemie dient Entacetylierung oft dem Entfernen von Schutzgruppen, um eine weitere Reaktion zu ermöglichen. In der Biochemie regelt die Entacetylierung die Aktivität von Proteinen und die Struktur von Chromatin; HDACs beeinflussen Genexpression durch Entfernen von Acetylgruppen von Histonproteinen. In der Polymerchemie wird N-acetyliertes Chitin durch Basenbehandlung in Chitosan umgewandelt, ein Prozess der Deacetylierung von Polymeren.

Zusammenfassend ist die Entacetylierung ein breit angewandter Prozess zur Entfernung von Acetylgruppen, der chemisch oder enzymatisch erfolgen kann und zentrale Bedeutung in Chemie, Biochemie und Materialienwissenschaft hat.