Dikarboksyylihappoja

Dikarboksyylihappoja ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät kaksi karboksyyliryhmää (-COOH) samalla molekyylillä. Yleisesti niiden rakenne esitetään muodossa HOOC-R-COOH, jossa R on hiili- tai orgaaninen jäännös. Joillakin dihapoilla karboksyyliryhmät ovat vierekkäin (esimerkiksi oksaalihappo), kun taas toiset voivat olla erillään toistensa välillä, kuten malonihappo, jolla on COOH-ryhmät erossa toisistaan yhden hiiliatomin päässä.

Tunnetuimpia esimerkkejä ovat oksaalihappo (ethanedioic acid, HOOC-COOH), malonihappo (propane-1,3-dioic acid, HOOC-CH2-COOH), sekä butaanidi- (succinic acid, HOOC-(CH2)2-COOH), pentaanidi- (glutaric acid) ja heksaanidi- (adipic acid) diakoiset hapot. Näillä on yleisesti kaksi carboxyl-ryhmää, mutta erilainen runko vaikuttaa niiden kemialliseen käyttäytymiseen ja liukoisuuteen.

Ominaisuudet ja reaktiot: Dikarboksyylihapot ovat kaksivahvat karbonhappoja, joista voidaan irrota kaksi protoneja, vaikkakin kummankin protonin pKa-arvot vaihtelevat suuresti. Lyhyet ketjuteteiset dihapot ovat hyvin vesiliukoita, kun taas pidemmät ketjut lisäävät hydrofobisuutta ja vähentävät liukoisuutta. Ne voivat muodostaa epäorgaanisia anhydrideja, kuten succiinidianhydride, ja niistä voidaan valmistaa diesteriyhdisteitä sekä polyestereitä, jolloin ne toimivat rakennusaineina esimerkiksi nylon- ja polyesteriyeleille.

Käyttö ja merkitys: Dikarboksyylihappoja käytetään laajasti kemianteollisuudessa rakennus- ja funktionaalisina monomeerien sekä liuottimien ja säilöntäaineiden lähteenä. Adipihappi on tärkeä monomeeri Nylon-6,6:n tuotannossa. Luontaisesti dihapot esiintyvät pieninä määrinä joissakin kasveissa ja elintoiminnoissa.

Turvallisuus: Useimmat dihapot ovat turvallisia normaalissa käytössä, mutta aineet kuten oksaalihappo voivat olla toksisia suurina määrinä. Asianmukaiset suojavarusteet ja käsittely ovat suositeltavia.