Diazoverbindung

Diazoverbindung bezeichnet organische Verbindungen, die eine diazo-Gruppe enthalten, die an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Die häufigste Darstellung ist R2C=N2, wobei die diazo-Gruppe durch eine formale Ladungstrennung beschrieben wird (Resonanzformen mit N2+- und N−-Charakter). Diazoverbindungen umfassen Diazomethan-Derivate, α-Diazoketone sowie aryl- und alkyldiazoverbindungen, außerdem Ester-diazoverbindungen und hydrazonische Ableitungen.

Die Reaktivität beruht darauf, dass die N2-Gruppe leicht abgespalten werden kann, wodurch Carbenen oder Ketene entstehen. Unter Metallkatalyse (z. B. Rh, Cu, Ru) fungieren Diazoverbindungen als Carbene-Quellen und ermöglichen Reaktionen wie Cyclopropanierungen, Insertionsreaktionen in C–H-, N–H- oder O–H-Bindungen. α-Diazoketone führen unter Wärme oder Licht zum Wolff-Rearrangement und bilden Ketene, die weiter reagieren.

Herstellung: Diazoverbindungen lassen sich durch Diazotransfer-Reaktionen auf Ketone herstellen oder aus Hydrazonenkonstrukten wie Tosylhydrazonen in Diazoverbindungen überführt; viele Vertreter sind kommerziell erhältlich.

Sicherheit: Diazoverbindungen sind oft hochenergetisch, teils explosiv, giftig oder reizend; sie erfordern strenge Sicherheitsvorkehrungen, niedrige Temperaturen, geeignete Reaktionsbehälter sowie Schutz vor Stößen und Licht. Diazomethan ist besonders riskant.

Verwendung: In der organischen Synthese dienen Diazoverbindungen als Carbene-Quellen; sie ermöglichen Cyclopropanierungen, Insertionsreaktionen und die Bildung von Ketenen via Wolff-Rearrangement. Sie finden Anwendung in Forschung und Industrie.