Decarboxylering

Decarboxylering, eller decarboxylation, är en kemisk reaktion där en karboxylgrupp (-COOH) avlägsnas från ett ämne i form av koldioxid (CO2). Reaktionen är vanlig inom organisk kemi, biokemi och livsmedelsvetenskap och kan leda till bildandet av ett kolväte, en aldehyd, en keton eller andra produkter beroende på substrat och villkor.

I organiska system sker decarboxylering ofta under uppvärmning av karboxylsyror, särskilt β-keto-syror, där CO2 avspjälkas samtidigt som en ny funktionell grupp bildas. Andra vägar innefattar syrabas-katalyserad eller oxidationell decarboxylation i olika synteser, eller elektrokemisk decarboxylering såsom Kolbe-reaktionen, där carboxylatjoner avlägsnas som CO2 och radikala fragment kopplas samman till nya kolväten.

Biologiskt sker decarboxylering med enzymer som kallas decarboxylaser. Exempel är glutamatdecarboxylas, som omvandlar glutamat till GABA, och pyruvatdecarboxylas, som i jäst omvandlar pyruvat till acetaldehyd och CO2. I cellernas metabolism förekommer även oxidativ decarboxylering i citronsyracykeln, till exempel isocitrat som omvandlas till α-ketoglutarat med CO2-frisättning, och senare steg där CO2 avges under produktionen av energi.

Decarboxylering är viktig för syntes och metabolism eftersom den kan avlägsna karboxylgrupper och omvandla ämnen till mer reaktiva eller funktionella former. I industriella processer används decarboxylering för att skapa önskade kolkedjor eller flytta funktionella grupper, medan biologiska processer ofta reglerar pH och energiutvinning.