Decarboxylaatio

Decarboxylaatio on kemiallinen reaktio, jossa karboksyyliryhmä poistuu molekyylistä ja vapautuu hiilidioksidia. Sitä esiintyy sekä orgaanisessa kemiassa että biokemiassa ja se kohdistuu usein karboksylaatteihin, malonaatteihin tai aminohappohin. Dekarboxylaatio on tärkeä sekä laboratorio­sovelluksissa että biologisissa prosesseissa, joissa CO2 poistuu ja tilalle syntyy uusi yhdiste.

Mekanismi riippuu yhdisteen rakenteesta, mutta yleisesti ottaen karboksyyliryhmä irtoaa ja muodostuu hiilidioksidia. Joihinkin reaktioihin liittyy enolimuoto tai välivaihe karbokationin suuntaan. Beta-keto- ja malonaattiyhdisteet dekarboksyloituvat erityisen helposti; lämpö tai katalyytti usein kiihdyttää reaktiota. Biologisesti dekaboksilaatiota katalysoivat entsyymit, kuten decarboxylases, ja prosessi voi johtaa aminohapoista toisiin aineisiin, esimerkiksi glutamaatista gamma-aminovoihappoa (GABA).

Sovelluksissa decarboxylaatio auttaa sekä metabolisten reittien ymmärtämisessä että synteettisessä kemiassa. Esimerkkejä ovat pyruvaatin dekarboksylaatio, joka johtaa acetyl-CoA:hon CO2:n vapautuessa, sekä glutamaatin dekarboksylaatio, joka tuottaa gamma-aminovoihappoa (GABA). Laboratoriossa decarboxylaatiota hyödynnetään malonaattien esterien hydrolyysissä ja erilaisten rakennusosien C–C-sidosten muodostuksessa.