Benzylický

Benzylické (anglicky benzylic) označuje vztah k benzylické pozici v organické chemii. Benzylický uhlík je uhlíkový atom přímo navázaný na arylový kruh, nejčastěji CH2 skupina spojující benzen s dalším substituentem. Sloučeniny s benzylickou pozicí mají často fenyl-CH2– zbytek, a mluvíme o benzylových sloučeninách.

Struktura a stabilita: Benzylický uhlík je sp3 hybridizovaný a díky konjugaci s benzenovým kruhem je vznikající karbokation, radikál či anion stabilizován. To snižuje aktivační energii řady reakcí a činí benzylické vazby výrazně reaktivní vůči oxidaci, halogenaci a substitucím. Benzylické C–H vazby mají nižší energie vazby než primární alkylové C–H, což usnadňuje jejich radikálové a elektrofilní reakce.

Typické reakce: Benzylické halogenidy se často podrobují SN1 nebo SN2 v závislosti na prostředí; benzylická oxidace vede nejprve na benzaldehyd a poté na benzoovou kyselinu. Brominace na benzylické pozici prováděná N-bromosukcinimidem (NBS) je běžná metoda pro selektivní substituci na benzylickém uhlíku.

Příklady a význam: Toluene obsahuje benzylickou CH3 skupinu; benzylchlorid a benzylalkohol jsou běžné meziprodukty v průmyslu; benzylové ochranné skupiny se používají v syntéze a v polymerních materiálech. Benzylická chemie má význam v farmacii, pigmentových a vůních odvětví.

Související pojmy zahrnují benzen, benzylickou pozici, benzylovou skupinu a benzyklové reakce.