Atsetüülimise

Atsetüülimine on keemiline protsess, mille käigus atsetüülrühm (CH3CO–) kantakse molekulile. Seda reaktsiooni kasutatakse laialdaselt orgaanilises keemias erinevate ühendite sünteesimisel. Atsetüülrühm võib olla pärit mitmesugustest atsetüülivastest reaktiividest, sealhulgas atsetüülkloriid, äädikhappe anhüdriid ja atsetaatestrid.

Üks levinumaid atsetüülimise tüüpe on alkoholide või fenoolide hüdroksüülrühma atsetüülimine, mille tulemuseks on ester. Näiteks atsetüülisalitsüülhappe (aspiriini) süntees hõlmab salitsüülhappe hüdroksüülrühma atsetüülimist äädikhappe anhüdriidiga. Sarnane reaktsioon võib toimuda ka amiinide puhul, kus atsetüülrühm lisatakse lämmastikuaatomile, moodustades amiidi.

Atsetüülimist kasutatakse ka teistes keemilistes transformatsioonides. Näiteks võib seda kasutada funktsionaalsete rühmade kaitsmiseks või molekulide füüsikaliste omaduste muutmiseks. Atsetüülrühm on suhteliselt stabiilne, kuid seda saab vajadusel ka kergesti eemaldada, muutes selle kasulikuks kaitserühmaks keemilises sünteesis.

Reaktsiooni võib katalüüsida nii happe kui ka leelise abil, sõltuvalt konkreetsetest reaktiividest ja soovitud tulemusest. Atsetüülimise mehhanism hõlmab tavaliselt nukleofiilset rünnakut atsetüülirühma süsiniku aatomile, millele järgneb lahkuva rühma eraldumine. See protsess on oluline mitmesuguste farmatseutiliste preparaatide, polümeeride ja muude väärtuslike orgaaniliste ühendite tootmisel.