Acyleringsreagenser

Acyleringsreagenser er kjemiske forbindelser som brukes til å introdusere en acylgruppe (en karboksylgruppe med en av de frie valensene bundet til en alkyl- eller arylgruppe) i en annen molekyl. Denne prosessen kalles acylering. Acylering er en fundamental reaksjon i organisk kjemi med brede anvendelser, inkludert syntese av legemidler, polymerer og andre spesialkemikalier.

Vanlige eksempler på acyleringreagenser inkluderer acylhalider, som acetylklorid og benzoylchlorid, og syreanhydrider, som eddiksyreanhydrid. Acylhalider er svært reaktive på grunn av den elektropositive karbonatomet i acylgruppen, som lett angripes av nukleofiler. Syreanhydrider er generelt mindre reaktive, men er fortsatt effektive acyleringreagenser. En annen viktig klasse av acyleringreagenser er estere, spesielt de med gode utgående grupper som p-nitrophenylacetat.

Mekanismen for acylering involverer vanligvis et nukleofilt angrep på karbonylkarbonet i acyleringreagenset, etterfulgt av eliminering av den utgående gruppen. For eksempel, i acyleringen av et alkohol med et acylhalid, vil alkoholens oksygen fungere som nukleofilen og angripe acylkarbonet, noe som resulterer i dannelsen av en ester og frigjøring av et hydrogenhalid.

Valget av acyleringreagens avhenger av flere faktorer, inkludert reaktiviteten av substratet som skal acyleres, ønsket reaksjonsbetingelse, og kostnaden og tilgjengeligheten av reagenset. Noen acyleringer krever en base for å nøytralisere den dannende syren, mens andre kan utføres under nøytrale eller sure betingelser.