vetyhalogenoitujen

Vetyhalogenoitujen yhdisteiden käsite viittaa orgaanisiin yhdisteisiin, joihin on hydrohalogenoinnin kautta lisätty halogeeni (F, Cl, Br, I). Reaktiossa tyypillisesti addioidaan vety ja halogeeni epäorgaanisesta tai hiiliketjun epätyydyttävään sidokseen, jolloin syntyy kolmannen aineksen sijasta halogenoitu hiili. Hydrohalogenointi on yleinen tapa muuntaa alkenit ja alkyynit halogenoiduiksi yhdisteiksi; alkinit voivat johtaa alkyl halideihin, alkeenneisissä tapauksissa syntyy vinyl halideja ja edelleen dihalidejä riippuen reaktio-olosuhteista ja määrästä HX:ää.

Mechanismi on pääosin elektrofiliä additioreaktiota. HX addioituu reagoivan sidoksen vety ja halogeeni eri tavoin, mikä johtaa regioarkoiseen ja usein Markovnikovin sääntöä noudattavaan tulokseen: halogeeni kiinnittyy hiileen, jolla on suurempi substituenttiasema, elleivät erityiset olosuhteet (esimerkiksi radioaktiivinen peroksidin katalyysi) muuta sääntöä. Alkyynien kanssa reaktiot voivat edetä yhdellä additiolla vinyl halideihin ja edelleen toisen HX-additiolla dihalideiksi.

Esimerkkejä. Eteen: eteen (eteeni) reagoi HCl:ää käyttäen muodostaen chloroetanen (etän halide). Asetyyli- tai atseeni-yhdisteet voivat reagoida muodostaen vinyl halidejä, kuten vinylkloridia, ja edelleen reaktiot voivat johtaa dihalidiyhdisteisiin erityisissä olosuhteissa.

Käyttökohteet ja merkitys. Vetyhalogenoidut yhdisteet ovat keskeisiä rakennuspalikoita orgaanisessa synteesissä ja polymeroinnissa (esim. vinyl chloride PVC:lle). Niiden valmistus ja kontrolloitu käyttö ovat perustekijöitä lääketeollisuudessa ja korkeasti moduulaarisessa kemiantekniikassa.

Turvallisuus. Monet vetyhalogenoidut yhdisteet ovat myrkyllisiä tai ympäristöstä pitkään säilyviä. HCl on voimakas jäännöskorroosiivinen; käsittelyssä on noudatettava asianmukaisia turvatoimia ja asianmukaisia jätehuoltoa.