transesteröinnissä

Transesteröinti on esterien ja alkoholin välinen substituutio-reaktio, jossa esterin alkoholin osaa korvataan toisella alkoholilla. Yleensä triglyseridit reagoivat alkoholin kanssa muodostaen rasvahappoalkyylesteriä ja glyserolia. Käytännössä biodiesel-haaran tuotannossa triglycerideistä tuotetaan rasvahappojen metyyliesteriä (FAME) ja glyserolia.

Reaktioksi katsotaan nucleophilic acyl substitution -prosessi. Reagoiva alkoholiryhmä muodostaa tetraedraalisen siirtymätilan esterikaasun kanssa, ja katalyyttinä voi olla happo-, emä- tai entsymaattinen katalyysi. Yleisiä katalyyttejä ovat homogeeniset emäskatalyyytit (esim. NaOH, KOH tai metoksidi), vahvat happokatalyytit sekä entsyymit kuten lipaasit. Myös kiinteät, heterogeeniset katalyytit on otettu käyttöön. Reaktio etenee hyvin, kun alkoholia käytetään ylöspäin reaktiotasapainon siirtämiseksi (yleensä metanolin tai etanolin ylitarjonta).

Tyypillisiä olosuhteita ovat lämpötilat noin huoneenlämpötilan–lämpimän 60 °C tuntumassa ja alkoholin suhteellinen ylitarjonta öljyyn nähden. Rasvapohjaisissa syötteisissä on huomioitava rasvojen epäpuhtaudet ja vesi, jotka voivat heikentää katalyysiä ja aiheuttaa sapoitumista emäskatalyysissä. Prosessi tuottaa biodieseliä (rasvahappojen metyyliestereitä) sekä glyserolia, joka voidaan erottaa separaatiolla.

Sovellukset ja edut ovat erityisesti biodiesel-tuotannossa rasvoista uusiutuvia polttoaineita. Lisäksi transesteröintiä käytetään aromi- ja liuottinateollisuudessa sekä polyesteriensyklissä. Rajoitteina ovat rasvahappojen määrässä ja veden sekä vetyjen vaikutus; vaihtoehtoina käytetään lipaasikatalysoituja tai kiinteitä katalyyttejä parempaan valintaan ja pienempään sivutuotteiden syntyyn.