syklöadditionen

Syklöadditionen är en typ av kemisk reaktion där två eller flera omättade molekyler reagerar för att bilda en cyklisk molekyl. Den mest kända och studerade typen är Diels-Alder-reaktionen, en [4+2] syklöaddition mellan en konjugerad dién och en dienofil. Denna reaktion är mycket användbar för att bilda sexledadiga ringar och har stor betydelse inom organisk syntes.

Andra typer av syklöadditioner inkluderar [2+2] syklöadditioner, som ofta kräver ljus eller en katalysator för att ske. Dessa reaktioner kan bilda fyraledadiga ringar, men är ibland mindre selektiva än Diels-Alder-reaktionen. Även [3+2] syklöadditioner är vanliga, där en molekyl med tre atomers pi-system, som en azid eller nitriloxid, reagerar med en molekyl med två atomers pi-system, som en alken eller alkyne, för att bilda en femledadig ring.

Syklöadditioner följer generellt sett speciella selektivitetsregler, såsom Woodward-Hoffmann-reglerna, som förutsäger om en reaktion är termiskt eller fotokemiskt tillåten. Dessa regler baseras på symmetrin hos de molekylära orbitalerna hos reaktanterna. Syklöadditioner är viktiga verktyg för att konstruera komplexa cykliska molekyler med hög stereokemisk kontroll och används flitigt inom läkemedelsutveckling och materialvetenskap.