stereoselektiivisyyttä

Stereoselektiivisyys on kemiallinen termi, joka kuvaa reaktion kykyä tuottaa enemmän yhden stereoisomeerin kuin toisen. Stereoisomeerit ovat molekyylejä, joilla on sama molekyylikaava ja atomien järjestys, mutta jotka eroavat toisistaan atomien kolmiulotteisessa asettelussa. Kun kemiallinen reaktio tuottaa stereoisomeerejä, se voi tuottaa niitä eri määriä. Stereoselektiivinen reaktio on sellainen, jossa yksi stereoisomeeri on vallitseva tuote.

Tämä on tärkeää erityisesti orgaanisessa kemiassa ja lääketieteessä, koska eri stereoisomeerit voivat käyttäytyä hyvin eri tavoin biologisissa järjestelmissä. Esimerkiksi yhden enantiomeerin lääke voi olla terapeuttisesti hyödyllinen, kun taas toinen voi olla tehoton tai jopa haitallinen. Siksi on usein toivottavaa kehittää stereoselektiivisiä synteesimenetelmiä, jotka tuottavat haluttua stereoisomeeriä mahdollisimman puhtaana.

Stereoselektiivisyyttä mitataan usein enantiomeerisellä ylimäärällä (ee), joka ilmaisee, kuinka paljon enemmän yhden enantiomeerin on muodostunut kuin toisen. Korkea enantiomeerinen ylimäärä osoittaa vahvaa stereoselektiivisyyttä. Tällaisia reaktioita voidaan saavuttaa esimerkiksi käyttämällä kiraalisia katalyyttejä tai reagensseja, jotka ohjaavat reaktion muodostamaan tietyn stereoisomeerin. Epäsymmetrinen synteesi on laaja ala, joka keskittyy stereoselektiivisten reaktioiden kehittämiseen ja hyödyntämiseen.