stereoisomereja

Stereoisomereja ovat yhdisteet, joilla on sama molekyylin rakennuskaava ja sama atomien järjestys, mutta avaruudellinen järjestäytyminen on erilainen. Stereoisomereja jaetaan yleisimmin kahteen pääryhmään: enantiomereihin (peilipareihin) ja diastereomeereihin. Geometrinen isomeria, kuten cis/trans tai E/Z, luokitellaan usein diastereomeereiksi, koska ne eivät ole toistensa peilikuvia, vaan erillisiä stereoisomeereja, joilla voi olla erilaisia ominaisuuksia.

Enantiomeri on pari, jonka toinen on toisen peilikuva eikä niitä voi sovittaa päällekkäin ilman kiertämistä kolmiulotteisessa tilassa. Enantiomereita syntyy usein stereogeenisista keskuksista, joissa on neljä erilaista substituenttia. Ne ovat optisesti aktiivisia ja kiertävät planeepolarisoitua valoa myötä- tai vastapäivään. Enantiomereja voidaan merkitä R- ja S-nimillä CIP-sääntöjen mukaisesti.

Diastereomeri on pari, jonka ei ole peilikuvaa. Niillä on usein erilaisia fyysisiä ja kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkkejä diastereomeerioista ovat cis/trans- ja E/Z-isomeria, jotka voivat käyttäytyä eri tavoin kemiallisissa reaktioissa ja ominaisuuksissaan.

Stereoisomeria on keskeinen käsite esimerkiksi lääkeaineiden toiminnassa, sillä eri enantiomeerit voivat sitoutua eri biologisiin kohteisiin ja aiheuttaa erilaisia tehoja tai sivuvaikutuksia. Enantiomeerien määrää kuvataan usein enantiomeric excess -asteella, ja käytössä ovat myös R/S-nomenklatuuri sekä E/Z-deskriptorit.