sinapylialkoholeista

Sinapylialkoholit ovat fenoliyhdisteitä fenylpropanoid-polulta, joita käytetään ligniinin rakennuspalikoina. Näistä yhdisteistä muodostuu syringyl-yksiköitä (S-yksiköt) ligniinissä, ja ne yhdessä muiden monolignolien kanssa määrittävät ligniinin kemiallista koostumusta ja rakennetta.

Rakenteeltaan sinapylialkoholi on cinnamyl-alkoholirungon johdannainen, jossa renkaassa on 4-hydroksiryhmä ja 3 sekä 5 -asemissa metoksiryhmät. Side chain koostuu propenyyli-ryhmän päässä olevasta CH2OH-ryhmästä, mikä kuvaa sen perinnöllistä fenyyylialkoholimuotoa.

Biosynteesi tapahtuu fenylpropanoid-polulla. Avainentsyymit include PAL, C4H, 4CL, HCT ja C3'H. Lopullisessa vaiheessa metyyliryhmien lisäykseen ja 5-hydroxylaatioon osallistuvat COMT ja F5H, mikä johtaa koniferyylialkoholin muuntumiseen sinapylialkoholiksi ja siten S-yksiköiden muodostumiseen ligniinissä.

Levinneisyys ja merkitys: Ligniinin S-yksiköitä esiintyy erityisesti angiospermeissä, kun taas havupuu­-, ligniinissä on yleensä runsaasti G- ja H-yksiköitä. S-osuuden vaihtelu lajien ja kudosten mukaan vaikuttaa ligniinin ominaisuuksiin.

Merkitys tutkimukselle ja bioprosessoinnille: Sinapylialkoholit ja S-yksiköt vaikuttavat ligniinin kemialliseen reaktiivisuuteen ja biomassan käsittelyyn. S-runsauden ligniini voi olla helpommin hajotettavissa ja sen poisto voi parantaa entsymaattista hydrolyysiä sekä biopolttoaineiden tuotantoa.