regioselektiivisessä

Regioselektiivisyys viittaa kemiallisen reaktion taipumukseen muodostaa ensisijaisesti yksi tai useampi isomeeri muiden mahdollisten isomeerien sijaan. Tämä on erityisen merkittävää orgaanisessa kemiassa, kun reaktiossa syntyy uusia hiili-hiili- tai hiili-heteriatomi-sidoksia tai kun molekyylissä tapahtuu muutoksia. Kun reaktio voi tapahtua kahdella tai useammalla eri paikalla molekyylissä, regioselektiivinen reaktio suosii tiettyä reaktiopolkua, mikä johtaa hallitsevaan tuotteeseen.

Esimerkiksi additioreaktioissa tyydyttymättömään yhdisteeseen, kuten alkeeniin, voi syntyä erilaisia tuotteita riippuen siitä, mihin hiiliatomiin kukin reagenssin osa kiinnittyy. Markovnikovin sääntö on klassinen esimerkki regioselektiivisyydestä, joka ennustaa, että protoneja (H+) sisältävät reagenssit additiossa alkeeneihin tai alkyyneihin lisätään hiiliatomiin, jossa on jo enemmän vetyatomeja. Vastaavasti anti-Markovnikov-additiota esiintyy tietyissä olosuhteissa.

Regioselektiivisyyden ymmärtäminen on välttämätöntä synteettisessä kemiassa, koska se mahdollistaa haluttujen yhdisteiden tuottamisen tehokkaasti ja vähentää samalla ei-toivottujen sivutuotteiden muodostumista. Reaktio-olosuhteiden, kuten liuottimen, lämpötilan ja katalyytin, valinta voi merkittävästi vaikuttaa reaktion regioselektiivisyyteen. Tämä kontrolli on elintärkeää lääkeaineiden, materiaalien ja muiden monimutkaisten orgaanisten molekyylien valmistuksessa.