porfyriinijohdannaiset

Porfyriinijohdannaiset ovat laaja kemiallinen luokka yhdisteitä, jotka perustuvat porfyriiniksi kutsuttuun- eli neljän pyrrole-renkaan ja niiden välisen makroikylin orgaaniseen rakenteeseen. Niihin kuuluu sekä täysin porfyrinympäristöön rakentuneita muuttuvia substituentteja kuin metalliyhdistelmiä, joissa metallisytkä on keskellä porfyrinista renkaassa. Yleensä substituenteja on korvattu meso- tai β-Positioneissa, mikä vaikuttaa yhdisteen elektroniseen rakenteeseen ja ulkoiseen ominaisuuksiin.

Luonteeltaan porfyriinit ovat intensiivisesti konjugoituneita, litteitä ja usein lipofilisiä yhdisteitä. Ne voivat muodostaa metalliyhdisteita (metallometalporfyrinien), joissa keskimmäinen metalli on esimerkiksi rauta, magnesium, sinkki, kupari tai elohopea. Luonnossa porfyrinijohdannaisia esiintyy monissa biokemiallisissa pigmentteissä kuten heemissä (raudarahapihäin risirungon porfyriinijohdannainen) ja klorofyllissä (magnesium-porfyrini). Porfyrinit ovat siten keskeisiä rooleja esimerkiksi hengitys- ja fotosynteesissä sekä muissa elektroninsiirto-prosessissa.

Syntetisointi ja pelkistetty muotoilu ovat tärkeitä sekä tutkimuksessa että teollisuudessa. Porfyrinien valmistukseen käytetään pääasiassa porfyriniren kondensaatioreitteja, kuten Adler–Longo- tai Lindsey-tyyppisiä menetelmiä, joissa pyrroli- ja aldehydi- tai muuntuneiden vaihtoehtojen reaktiot johtavat makroreaktioon, jota seuraa oksidaatio ja metallin insertointi. Metallointi voidaan tehdä erikseen tai samanaikaisesti kehittelemällä metalliyhdiste porfyriin-runkoon.

Käytännön sovelluksissa porfyriinijohdannaiset ovat tärkeitä, muun muassa fotodynaamisessa terapiassa (PDT), lääketieteellisessä kuvantamisessa, sensoriteknologiassa, katalyyseissä sekä valonhankinnassa ja älykkäissä materiaaleissa. Niiden substituenttien ja metallin valinnalla säädetään absorptioalueita, redox-reaktiivisuutta ja biokompatibiliteettia. Porfyrinijohdannaiset ovat siten keskeinen tutkimus- ja sovelluskohde sekä biokemiallisessa että materiaalitekniikassa.