organoliitiumühenditele

Organoliitiumühendid on keemilised ühendid, milles on süsinik-liitium side. Need ühendid on tugevad alused ja tugevad nukleofiilid, mis muudab need väärtuslikeks reagentideks orgaanilises sünteesis. Nende avastas Ameerika keemik Henry Gilman 1920. aastatel. Organoliitiumühendid võivad olla nii alifaatsed kui ka aromaatsed, sõltuvalt sellest, kas liitiumiga seotud süsinik on osa alifaatsest või aromaatsest süsteemist.

Reaktiivsuse tõttu on organoliitiumühendeid tavaliselt vaja valmistada ja kasutada inertses atmosfääris, et vältida nende reaktsiooni õhu või niiskusega. Nad reageerivad kergesti hapnikuga, moodustades alkoksiidid, ja veega, moodustades vastava süsivesiniku ja liitiumhüdroksiidi. Seetõttu hoitakse neid sageli lahustena orgaanilistes solventides, nagu dietüüleeter või tetrahüdrofüraan.

Orgaanilise liitiumühendite sünteesiks on mitmeid meetodeid. Üks levinumaid on liitiumi reageerimine orgaanilise halogeenühendiga sobivas solvents. Alternatiivselt võib orgaanilist metalli saada metalli vahetusreaktsiooni kaudu, kus orgaaniline halogeenühend reageerib organomagneesiumühendiga (Grignard reagent) või mõne muu organoliitiumühendiga.

Organoliitiumühendite rakendused orgaanilises sünteesis on laialdased. Neid kasutatakse mitmesuguste funktsionaalsete rühmade moodustamiseks, sealhulgas alkoholide, amiinide, karboksüülhapete ja ketoonide sünteesiks. Need on eriti kasulikud süsinik-süsinik sidemete moodustamisel, võimaldades keerukamate molekulide ehitamist. Samuti kasutatakse neid metallorgaanilises keemias ja katalüüsis.