oksillaatio

Oksillaatio on kemiallinen prosessi, jossa molekyyliin lisätään oksidatiivisesti aktiivisia ryhmiä tai muodostuu oksygenia sisältäviä toiminnallisia ryhmiä. Suomessa termiä voidaan käyttää kuvaamaan oksidatiivisia reaktioita laajasti, ja sen tarkka merkitys vaihtelee lähteestä riippuen. Oksillaatioon voi sisältyä useita alalajeja, kuten hydroxylaatio, jossa johonkin molekyyliin lisätään OH-ryhmä, sekä epoksidaatio, jossa kaksoissidoksesta muodostuu kolmiomaisesta hapen (epoksidi) muodostuma. Muita oksillaatioon liittyviä reaktioita ovat esimerkiksi oksygenin siirto-reaktiot, joissa oksygenia lisätään yhdisteeseen osittain tai kokonaan.

Oksillaatio voi toteutua monin mekanismein. Radikaalilähtöinen autoxidaatio tapahtuu usein happea reagoi vapaina radikaaleina, mikä johtaa oksygenin lisääntymiseen molekyyliin. Katalyyttinen oksillaatio puolestaan tapahtuu siirtämällä oksigeni- tai oksidiyhdisteitä katalyytin avulla, jolloin syntyy erityisiä tuotteilmiöitä kuten alkoholidien oksidit, ketonit tai epoksidit. Biologisessa kontekstissa oksillaatio on keskeinen osa monien entsyymien, kuten mono- ja dioxygenaasien, toimintaa, joissa rikkoutuneita hiili-hiili-sidoksia hapetetaan.

Käytännön merkitys ulottuu sekä teolliseen synteesiin että elintoimintojen tutkimukseen. Oksillaatio mahdollistaa monien funktionaalisten ryhmien asettamisen orgaanisiin yhdisteisiin sekä biologisessa metabolismissa että lääkeaineiden hapetuksessa. Menetelmiä ja mittausta varten käytetään muun muassa kaasukromatografiaa, massaspektrometriaa sekä NMR-spektroskopiaa, sekä redox- ja hapetusmittauksia.

Oksillaatio kukoistaa kemian ja biokemian välimaastossa, ja sen ymmärtäminen auttaa kuvaamaan sekä synteettisten reaktioiden suunnittelua että elimistön hapetusprosesseja.