nitratisoitumisen

Nitratisoituminen on kemiallinen prosessi, jossa orgaaniseen yhdisteeseen lisätään nitro-ryhmä (-NO2). Se on yleisesti käytetty aromaattisten yhdisteiden nitröintiin elektrofiilisen substituution kautta, kun nitroni-ioni NO2+ muodostuu tiivistetyn rikkihapon ja typpihapon seoksessa. NO2+-ioni toimii aktiivisena elektrofiilina, joka iskeytyy substraatin aromaattisen renkaan π-järjestelmään, muodostaa sigma-kompleksin ja menettää protonin, jolloin arominen rakenne palautuu ja syntyy nitroaromi.

Reaktiokäytännöt ja regioselectiviteetti: Elektronisesti aktiiviset aromaatit nitrataan nopeammin. Aktivoivat substituentit, kuten metyyli- ja muut alkyliryhmät, suuntaavat nitro-ryhmän orto- tai para- asemiin; deaktivoivat ryhmät voivat vaikuttaa regioisomeihin ja hidastaa reaktiota. Lämpötilalla on suuri merkitys; tyypillisesti nitröintiä suoritetaan alhaisissa lämpötiloissa poly-nitraation välttämiseksi. Teollisuudessa käytetään usein seosta rikkihapon ja typpihapon kanssa, mutta herkille substraateille voidaan harkita muita nitröintimenetelmiä. Alifaattinen nitröinti on haastavampaa ja saattaa edellyttää erilaisia reagensseja tai radikaalireittejä.

Sovellukset ja turvallisuus: Nitro-yhdisteet toimivat tärkeinä rakennusaineina väriaineiden, lääkeaineiden ja räjähteiden valmistuksessa (esim. TNT). Nitröintireaktiot ovat eksotermisiä ja vahvasti korroosiivisia; hallitsematon lämpö- ja painekasvu voi johtaa vaaratilanteisiin. Monet nitro-yhdisteet ovat räjähtäviä; jätteet sisältävät hapokasta jätettä ja mahdollisia metallikatalysaattoreita, joten prosessit edellyttävät asianmukaista jäähdytystä, neutralointia ja ventilaatiota.